Olaf es un niño de cinco años que quiere ser mayor. Para demostrárselo a su amigo Mark, no duda en irse al mercadillo de otoño y vender su querido oso de peluche, el oso pirata. Pero cuando llega a su casa, se arrepiente muchísimo de lo que ha hecho. Coge una rabieta enorme y culpa a los demás de lo que él ha hecho. Su padre lo calma y le hace comprender que es muy difícil recuperar el oso, pero que también puede jugar con otros peluches. Poco a poco, Olaf va olvidando a su osito pirata y lo sustituye por un mono pirata.
